En el año 1476 siempre aparece mencionado como ayudante de Verrocchio, ya que, incluso después de que su padre le ayudase a tener su propio taller, él continuó colaborando con Verrocchio debido a que le profesaba un gran afecto.Durante este período, recibió encargos personales y pintó su primer cuadro, La Virgen del clavel (1476). El archivo judicial de este mismo año recoge el dato de que él y tres hombres más fueron acusados en un caso de sodomía, práctica que en aquella época en Florencia era ilegal, pero todos fueron absueltos.Este documento, que partía de una acusación anónima, no permite afirmar categóricamente que Leonardo fuera homosexual.
Pronto Leonardo también destacó como ingeniero. En 1478, se ofreció para levantar la iglesia octagonal de San Juan de Florencia.En ese año Leonardo contaba con 26 años, y fue cuando se alejó de lado de su maestro después de haberlo superado brillantemente en todas las disciplinas. De esta manera se convirtió en un maestro pintor independiente.
En Milán y al servicio de Ludovico Sforza (1482-1500)
La Adoración de los magos (ca. 1481-1482). En marzo de 1481 Leonardo recibió el encargo de este óleo (hoy en la Galería Uffizi de Florencia) de los monjes de San Donato de Scopeto, en Florencia. El administrador del monasterio era el padre de Leonardo, y es muy probable que indujese a los monjes a contratar a su hijo.
En 1481 el monasterio de San Donato le encargó la Adoración de los magos, pero Leonardo nunca acabó éste cuadro, probablemente decepcionado o humillado por no haber sido elegido por el papa Sixto IV para decorar la capilla Sixtina del Vaticano, en Roma, donde había una fuerte competencia entre varios pintores. El neoplatonismo, que en aquel tiempo estaba de moda en Florencia, pudo desempeñar también un importante papel en la decisión de su marcha a una ciudad más abierta, académica y pragmática como Milán.[23] Probablemente en éste nuevo entorno estaba más en consonancia con su espíritu, que se basaba en un desarrollo empírico de sus múltiples experimentos.
Leonardo pintó La Virgen de las Rocas (1483-1486) para la confraternidad de la Inmaculada Concepción, que iría a la capilla San Francesco el Grande de Milán. Este cuadro fue el origen de un conflicto entre el autor y los propietarios que duró varios años. Leonardo obtuvo el derecho de poder copiar la obra, pero posteriormente se inició un problema legal con esto.El problema no se resolvió hasta que hubo decisiones judiciales y la intervención de algunos amigos, terminando con dos versiones de la obra.
En Florencia el trabajo de Leonardo no pasó inadvertido. Lorenzo de Médici se enteró de que Leonardo había creado una lira de plata en forma de cabeza de caballo. Impresionado por la calidad de su trabajo, envió a Leonardo con ella a Milán como emisario florentino, y también para que trabajara para el mecenas y duque de Milán, Ludovico Sforza. El objetivo de esta maniobra era el de mantener buenas relaciones con este importante rival. Probablemente fue acompañado por el músico Atalante Migliorotti. Además le escribió una carta al duque, carta que se encuentra en el Codici Atlántico, y en la que describe las numerosas y variadas habilidades de Leonardo en el ámbito de la ingeniería y le informa de que también es pintor.Por ello la principal ocupación de Leonardo a partir de entonces fue la de ingeniero, siguiendo la tradición de los ingenieros que le precedieron. Leonardo aparecía en la lista de los ingenieros de los Sforza y cuando fue enviado a Pavía, el 21 de junio de 1493, lo hizo con el título de «ingéniarius ducalis».Sforza le encargó la realización de diversas tareas, dándole el mítico título de «Apeles florentino», reconocimiento reservado únicamente a los grandes pintores. De esta manera se dedicó a «organizar fiestas y espectáculos con decoraciones suntuosas» en el palacio e inventando tramoyas que maravillaban al público, como en la boda de Ludovico Sforza y Beatriz de Este y para la de Ana Sforza y Alfonso I de Este. También pintó varios retratos de la corte de Milán. Este contacto de Leonardo con las élites ilustradas de Milán fue importante porque le hicieron darse cuenta de las lagunas que había en su formación.
Se ocupó tanto del estudio para la cúpula de la Catedral de Milán, como de la realización de la versión en arcilla para el molde de «Il Cavallo», una imponente estatua ecuestre en honor de Francisco I Sforza, el padre de Ludovico Sforza. Iba a hacerse con setenta toneladas de bronce, hecho que constituía una verdadera proeza técnica para la época. La estatua permaneció inacabada durante varios años.Cuando Leonardo acabó la versión en arcilla para el molde y ya tenía hechos los planes para el proceso de fundición, el bronce fue utilizado para la fabricación de cañones, puesto que hubo que defender la ciudad de la invasión de Carlos VIII de Francia.[15]
En 1490 participó en una especie de congreso de arquitectos e ingenieros, reunidos para debatir algunos aspectos del acabado de la cúpula de la catedral de Milán. Allí conoció a un ingeniero de renombre, Francesco di Giorgio Martini, que le recomendó ir a Parma a consultar con Giovanni Antonio Amadeo y Luca Fancelli, para aclarar determinados aspectos de la construcción de la catedral.En esta época Leonardo reflexionó sobre proyectos técnicos y militares. Mejoró los relojes, el telar, las grúas y muchas otras herramientas. Estudió también el urbanismo y propuso planos de ciudades ideales. Se interesó por la disposición hidráulica y un documento de 1498 lo cita como ingeniero y encargado de los trabajos en ríos y canales. En 1495 una lista detallada de los gastos relativos a un funeral sugieren la muerte de su madre Caterina.
Hacia 1490 creó una academia que llevaba su nombre, en la que durante unos años enseñó sus conocimientos, anotando todas sus investigaciones en pequeños tratados. Pintó el fresco de la La última cena (1494-1498) para el convento dominico de Santa Maria delle Grazie. En 1496 llegó a Milán Luca Pacioli y estableció una gran amistad con Leonardo, que realizó para él las tablas que se grabaron en su obra La Divina proportione.[11] Un poco más tarde, en 1498, construyó el techo del castillo de los Sforza.
En 1499 las tropas de Luis XII de Francia conquistaron el Ducado de Milán destituyendo a Ludovico Sforza, que huyó a Alemania con su sobrino Maximiliano I.[28] El 6 de octubre entró en la ciudad Luis XII y reivindicó sus derechos a la sucesión de los Visconti.[28] Leonardo se encontró una mañana con que los franceses estaban usando su modelo de arcilla a escala real del caballo de la estatua ecuestre de Francisco Sforza como blanco para sus entrenamientos de tiro, quedando totalmente destruida. Luis XII consideró la posibilidad de cortar el muro donde se encontraba La última cena para llevársela a Francia, como también lo pensó Napoleón Bonaparte siglos más tarde.Con la caída de los Sforza Leonardo quedó al servicio del conde de Ligny, Luis de Luxemburgo, que le pidió que preparase una relación sobre el estado de la defensa militar de la Toscana.El 14 de diciembre Leonardo hizo depositar 600 florines en el Hospital de Santa Maria Nuova de Florencia, que actuaba como banca. El retorno inesperado de Ludovico Sforza modificó sus proyectos y huyó de Milán con su asistente Salai y el matemático Luca Pacioli.
Leonardo creó La última cena, su mejor obra, la más serena y alejada del mundo temporal, durante esos años caracterizados por los conflictos bélicos, las intrigas, las preocupaciones y las calamidades. La dio por terminada, aunque él, eterno insatisfecho, declaró que tendría que seguir trabajando en ella. Fue expuesta a la vista de todos y contemplada por muchos. La fama que el «gran caballo»había hecho surgir se asentó sobre cimientos más sólidos. Desde ese momento se le consideró sin discusión uno de los primeros maestros de Italia, si no el primero. Los artistas acudían desde muy lejos al refectorio del convento de Santa Maria delle Grazie, miraban la pintura con detenimiento, la copiaban y discutían. El rey de Francia, al entrar a Milán, acarició la idea de desprender el fresco de la pared para llevárselo a su país. Durante su realización se tejieron innumerables leyendas en torno al maestro y a su obra. Los relatos de Bandello y Giraldi, dedicados por lo demás a temas radicalmente distintos, recogen también la génesis de La Última Cena.
